Questão de Toxicologia Médica · FGV FHEMIG 2023 (nº 42)

Quando uma substância como a droga é fumada, ela é aquecida a altas temperaturas. Esse aquecimento causa uma pirólise, que é a quebra da molécula original em outras moléculas menores ou modificadas. A questão pergunta qual dessas novas moléculas é formada quando a cocaína é submetida a esse processo de queima.

• (A) Correta: Quando a cocaína é fumada, o calor intenso causa sua pirólise, resultando na formação de éster metilanidroecgonina (também conhecida como metilecgonidina). Este composto é um dos principais produtos de degradação térmica da cocaína e é farmacologicamente ativo, contribuindo para os efeitos e a toxicidade da cocaína fumada.
• (B) Incorreta: Esta alternativa sugere uma estrutura com um grupo etil e metil. O termo "etil" pode ser uma armadilha, pois remete à cocaetileno, que é um metabólito da cocaína formado no corpo quando a cocaína é consumida junto com álcool (etanol), e não um produto da queima (pirólise) da cocaína sozinha.
• (C) Incorreta: "Alquil benzoilecgonina" é um termo muito genérico. A cocaína em si é a benzoilmetilecgonina (onde "metil" é um grupo alquil). A pirólise resulta em uma molécula específica com alterações significativas, não apenas em um "alquil" genérico.
• (D) Incorreta: A formação de um grupo "nitro" (contendo nitrogênio e oxigênio) na molécula de benzoilecgonina não é um produto conhecido da pirólise da cocaína. Quimicamente, não há mecanismo para a introdução de um grupo nitro durante a queima.
• (E) Incorreta: O prefixo "nor" geralmente indica a remoção de um grupo metil de um nitrogênio. A combinação "etilmetilecgonina" novamente remete a estruturas relacionadas à cocaetileno, que não são produtos de pirólise.