Questão de Química · CESGRANRIO Liquigás PSP 01/2018 (nº 60)

Conceito-chave: A função orgânica é definida pelo grupo funcional — o “pedaço” da molécula que dá identidade química. Aqui, a banca descreve um -OH (hidroxila) ligado diretamente a um carbono de um anel benzênico (o anel de 6 carbonos do benzeno). Esse arranjo específico é o fenol, e não um álcool comum, porque no álcool o -OH está ligado a um carbono saturado (só com ligações simples), não a um carbono do anel aromático.

• (A) Incorreta: Cetona tem o grupo carbonila (C=O) entre dois carbonos, sem hidroxila (-OH) ligada a anel benzênico.
• (B) Correta: O fenol é exatamente o -OH ligado diretamente a um carbono do anel benzênico (Ar-OH). A pegadinha é que muitos alunos veem o -OH e pensam “álcool”, mas a ligação ao anel aromático muda a função.
• (C) Incorreta: Álcool tem -OH ligado a carbono saturado (sp³), como no etanol (CH₃-CH₂-OH); se o -OH estiver no anel benzênico, não é álcool.
• (D) Incorreta: Aldeído tem o grupo -CHO (carbonila terminal com hidrogênio), sem hidroxila ligada ao anel.
• (E) Incorreta: Ácido carboxílico tem o grupo -COOH (carboxila), que inclui uma carbonila e uma hidroxila, mas essa hidroxila está ligada ao carbono da carbonila, não diretamente a um carbono do anel benzênico.

Armadilha do distrator mais tentador (C): A banca sabe que você vai focar no “átomo de oxigênio unido por ligações simples a um hidrogênio e a um carbono” e marcar álcool. Mas o detalhe crucial é “carbono de anel benzênico” — isso exclui álcool (que exige carbono saturado) e aponta direto para fenol. Decore: -OH no anel aromático = fenol; -OH em cadeia aberta ou saturada = álcool.