Questão nº 109
Questão de Química · INEP ENEM 2025 (nº 109)
O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:

O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo
- Ahidrólise.
- Bfenilação.
- Cesterificação.
- Dhidrogenação.
- Edescarboxilação. (alternativa correta)
Resposta comentada
Gabarito Alternativa E
Descarboxilação é a reação em que uma molécula perde gás carbônico () — o "carbo" do nome é justamente isso. No esquema, o ácido anacárdico (que tem um grupo carboxila ) perde esse grupo ao ser aquecido e vira cardanol, que não tem mais a carboxila.
- (A) Incorreta: hidrólise é quebra de ligação por água; aqui não há água entrando, e sim saída de por aquecimento.
- (B) Incorreta: fenilação seria introduzir um grupo fenil (); nada disso ocorre, o anel aromático já estava na molécula.
- (C) Incorreta: esterificação é a formação de éster (ácido + álcool → éster + água); aqui não se forma éster nem entra álcool.
- (D) Incorreta: hidrogenação é adição de a insaturações; o esquema não mostra entrada de hidrogênio, e sim perda de .
- (E) Correta: o ácido anacárdico perde o grupo carboxila na forma de ao ser aquecido, gerando o cardanol — exatamente a definição de descarboxilação.
Pegadinha do distrator mais tentador (D): a banca aposta que o aluno vê "altas temperaturas" e "LCC técnico" e pensa em reação com hidrogênio/processamento industrial, marcando hidrogenação. A armadilha é que o esquema mostra apenas saída de (a carboxila some), sem entrada de — quem olha só o enunciado "inflamável/industrial" erra; quem olha a estrutura antes e depois acerta.
Fonte: INEP ENEM 2025 (Caderno Azul). Reproduzida para fins de estudo.