Questão nº 109

Questão de Química · INEP ENEM 2025 (nº 109)

INEP2025Química
Gabarito: Ever comentário ↓

O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:

Figura da questão de Química

O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo

Resposta comentada

Gabarito Alternativa E

Descarboxilação é a reação em que uma molécula perde gás carbônico (CO2CO_2) — o "carbo" do nome é justamente isso. No esquema, o ácido anacárdico (que tem um grupo carboxila −COOH-COOH) perde esse grupo ao ser aquecido e vira cardanol, que não tem mais a carboxila.

  • (A) Incorreta: hidrólise é quebra de ligação por água; aqui não há água entrando, e sim saída de CO2CO_2 por aquecimento.
  • (B) Incorreta: fenilação seria introduzir um grupo fenil (−C6H5-C_6H_5); nada disso ocorre, o anel aromático já estava na molécula.
  • (C) Incorreta: esterificação é a formação de éster (ácido + álcool → éster + água); aqui não se forma éster nem entra álcool.
  • (D) Incorreta: hidrogenação é adição de H2H_2 a insaturações; o esquema não mostra entrada de hidrogênio, e sim perda de CO2CO_2.
  • (E) Correta: o ácido anacárdico perde o grupo carboxila na forma de CO2CO_2 ao ser aquecido, gerando o cardanol — exatamente a definição de descarboxilação.

Pegadinha do distrator mais tentador (D): a banca aposta que o aluno vê "altas temperaturas" e "LCC técnico" e pensa em reação com hidrogênio/processamento industrial, marcando hidrogenação. A armadilha é que o esquema mostra apenas saída de CO2CO_2 (a carboxila some), sem entrada de H2H_2 — quem olha só o enunciado "inflamável/industrial" erra; quem olha a estrutura antes e depois acerta.

Fonte: INEP ENEM 2025 (Caderno Azul). Reproduzida para fins de estudo.

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