Questão nº 45
Questão de Química · FGV SME-SP EFII e Médio 2023 (nº 45)
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Em 1931, Hückel mostrou que hidrocarbonetos cíclicos com (4n+2) elétrons π (sendo n um número inteiro) possuem uma estabilidade extra, diminuindo relativamente sua energia, o que pode conferir a propriedade de aromaticidade. Para um composto ser considerado aromático precisa ser cíclico, plano e seguir a regra dos $4n + 2$ elétrons π.
Assinale a alternativa que apresenta apenas compostos aromáticos:
- A(par de estruturas cíclicas contendo átomos de O e de N — ver imagem) (alternativa correta)
- B(par de estruturas cíclicas contendo átomo de N — ver imagem)
- C(par de estruturas cíclicas contendo grupo OH — ver imagem)
- D(par de estruturas cíclicas contendo átomo de O — ver imagem)
- E(par de estruturas cíclicas — ver imagem)
Resposta comentada
Gabarito Alternativa A
Aromático exige anel cíclico, plano e sexteto de elétrons π obedecendo à regra $4n+2$; apenas a alternativa A traz dois compostos que satisfazem simultaneamente esses critérios.
- (A) Correta: ambos os compostos são cíclicos, planos e com $4n+2\rightarrow$ aromáticos.
- (B) Incorreta: contém ao menos uma estrutura que não cumpre a regra $4n+2$.
- (C) Incorreta: inclui composto que não é plano/aromático (não fecha o sexteto).
- (D) Incorreta: apresenta espécie que não satisfaz a regra de Hückel.
- (E) Incorreta: traz pelo menos um composto não aromático.
Fonte: FGV SME-SP EFII e Médio 2023 Química (Caderno Tipo 1). Reproduzida para fins de estudo.