Questão de Química · FGV SEE-MG 2023 (nº 49)

Para encontrar o monômero de um polímero de adição, identificamos a unidade que se repete na cadeia polimérica e imaginamos o processo inverso da polimerização, geralmente adicionando ligações duplas de volta para formar a molécula original.

• (A) Incorreta: 2-clorobut-2-eno é um alceno (possui apenas uma ligação dupla) e não um dieno, portanto, não pode formar o policloropreno que possui uma ligação dupla na cadeia principal do polímero.
• (B) Incorreta: 1-clorobut-1-eno também é um alceno e não um dieno, não sendo o monômero correto para o policloropreno.
• (C) Correta: O policloropreno é formado pela polimerização por adição do 2-clorobuta-1,3-dieno (também conhecido como cloropreno). Na polimerização 1,4 de um dieno conjugado como este (CH2=C(Cl)-CH=CH2), as ligações duplas nas extremidades se rompem, uma nova ligação dupla se forma no meio da cadeia, e as unidades se ligam. A unidade repetitiva -[CH2-C(Cl)=CH-CH2]- corresponde exatamente ao monômero 2-clorobuta-1,3-dieno.
• (D) Incorreta: 1-clorobuta-1,2-dieno é um aleno (possui ligações duplas acumuladas) e não um dieno conjugado. Sua polimerização resultaria em uma estrutura polimérica diferente, não correspondendo ao policloropreno. A armadilha aqui é a semelhança no nome "butadieno", mas a posição das ligações duplas (1,2 em vez de 1,3) muda completamente a estrutura e a reatividade.