Questão nº 115
Questão de Química · INEP ENEM 2025 (nº 115)
Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora.
Borneol
O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:
- AC₉H₁₆O
- BC₉H₁₇O
- CC₁₀H₁₆O (alternativa correta)
- DC₁₀H₁₆O₂
- EC₁₀H₁₈O₂
Resposta comentada
Gabarito Alternativa C
A oxidação de álcool secundário transforma o grupo hidroxila (–OH) em carbonila (C=O), formando cetona, sem alterar o esqueleto de carbonos da molécula. Ou seja: o número de carbonos e a fórmula molecular da cetona são os mesmos do álcool de partida.
- (A) Incorreta: tem 9 carbonos, mas o borneol/cânfora têm 10 carbonos no esqueleto.
- (B) Incorreta: além de 9 carbonos, tem hidrogênio ímpar, o que não fecha a valência normal de uma cetona.
- (C) Correta: a cânfora é uma cetona com 10 carbonos, 16 hidrogênios e 1 oxigênio, exatamente , mesma fórmula do borneol oxidado.
- (D) Incorreta: traz 2 oxigênios, mas a oxidação de álcool secundário gera apenas uma carbonila (1 O).
- (E) Incorreta: tem 2 oxigênios e hidrogênios demais; não corresponde a uma cetona derivada do borneol.
Fonte: INEP ENEM 2025 (Caderno Azul). Reproduzida para fins de estudo.