Questão de Química · FGV CBMAM 2021 (nº 62)

Isômeros são moléculas que possuem a mesma fórmula molecular, mas com os átomos arranjados de maneiras diferentes. A isomeria óptica ocorre quando dois isômeros são imagens especulares um do outro e não podem ser sobrepostos, como as mãos direita e esquerda. Isso geralmente acontece devido à presença de um carbono quiral, que é um átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes.

• (A) Incorreta: A isomeria de função ocorre quando os isômeros possuem grupos funcionais diferentes (ex: álcool e éter). Ambas as moléculas de carvona são cetonas e alcenos.
• (B) Incorreta: A isomeria de posição ocorre quando os isômeros possuem o mesmo grupo funcional, mas em posições diferentes na cadeia carbônica. Nas duas estruturas da carvona, os grupos funcionais (cetona e alceno) e os substituintes estão nas mesmas posições relativas.
• (C) Incorreta: A isomeria de compensação (ou metameria) é um tipo de isomeria de posição que ocorre em compostos com heteroátomos (como oxigênio ou nitrogênio) na cadeia, onde a diferença está na posição do heteroátomo e nos radicais ligados a ele. Não se aplica à carvona.
• (D) Incorreta: A isomeria geométrica (cis-trans ou E/Z) ocorre devido à restrição de rotação em ligações duplas ou em anéis, resultando em diferentes arranjos espaciais dos substituintes. Embora a carvona tenha ligações duplas, a diferença entre os dois isômeros mostrados não é devido a uma configuração cis-trans.
• (E) Correta: As duas estruturas da carvona são enantiômeros, ou seja, são imagens especulares não sobreponíveis uma da outra. Isso se deve à presença de um carbono quiral (o carbono 5 do anel ciclohexenona, que está ligado a quatro grupos diferentes: um hidrogênio, o carbono 4 do anel, o carbono 6 do anel e o grupo isopropenila). Essa relação de imagem especular não sobreponível é a característica da isomeria óptica.