Questão nº 55
Questão de Química · FGV CBMAM 2021 (nº 55)
FGV20212º Tenente do Corpo de Bombeiros MilitarQuímica
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O primeiro hormônio sexual masculino a ser isolado foi a androsterona, uma variação metabolizada e menos potente que a testosterona, que é excretada pela urina. Como é possível observar na figura a seguir, há pouca diferença entre ambas as estruturas.
No processo de metabolização da testosterona em androsterona observa-se a conversão de um
- Aálcool em uma cetona. (alternativa correta)
- Bfenol em uma cetona.
- Cálcool em um aldeído.
- Denol em uma cetona.
- Eenol em um aldeído.
Resposta comentada
Gabarito Alternativa A
Grupos funcionais são arranjos específicos de átomos em uma molécula que definem suas propriedades químicas; identificar esses grupos é crucial para entender as reações.
- (A) Correta: A testosterona possui um grupo álcool (hidroxila -OH) no carbono 17, enquanto a androsterona possui um grupo cetona (carbonila C=O) nesse mesmo carbono. Portanto, no processo de metabolização, o álcool secundário da testosterona é oxidado a uma cetona na androsterona.
- (B) Incorreta: Fenol é um grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente a um anel aromático. Nenhuma das moléculas possui um grupo fenol, pois o anel A não é aromático.
- (C) Incorreta: Embora haja um álcool na testosterona (no C17), ele se converte em uma cetona (no C17 da androsterona), não em um aldeído. Um aldeído possui o grupo carbonila (C=O) em um carbono terminal da cadeia, ligado a pelo menos um hidrogênio, o que não ocorre aqui.
- (D) Incorreta: Enol é um álcool ligado a um carbono de uma ligação dupla (C=C-OH). Não há um grupo enol evidente se convertendo em cetona diretamente como parte da principal transformação mostrada.
- (E) Incorreta: Similar à alternativa D, não há um grupo enol se convertendo em aldeído. O álcool da testosterona se converte em cetona.
Fonte: FGV CBMAM 2021 2º Tenente do Corpo de Bombeiros Militar (Caderno Tipo 1). Reproduzida para fins de estudo.