Questão nº 134
Questão de Química · INEP ENEM 2025 (nº 134)
Alguns hormônios sexuais têm ganhado notável atenção nos últimos anos por suas concentrações cada vez maiores no solo e na água em todo o mundo. O motivo da preocupação é porque, em níveis poluentes, eles têm sido associados ao câncer de mama e ao câncer de próstata, além de perturbarem a fisiologia dos peixes, podendo, ainda, afetarem o desenvolvimento reprodutivo de animais domésticos e selvagens. Assim, o descarte inadequado desses hormônios representa uma séria ameaça ao solo, plantas, recursos hídricos e humanos. De baixa polaridade, eles apresentam uma solubilidade pequena e variável em água, dependendo dos grupos presentes em suas estruturas, representando um grande risco para os ambientes aquáticos. As figuras a seguir apresentam as estruturas de alguns desses hormônios.
Do ponto de vista das interações químicas, qual desses hormônios apresenta maior solubilidade em ambientes aquáticos?
- AEstradiol.
- BEstriol. (alternativa correta)
- CEstrona.
- DNovestrol.
- ENoretindrona.
Resposta comentada
Gabarito Alternativa B
A solubilidade em água aumenta com a polaridade da molécula; grupos como –OH (hidroxila) podem formar ligações de hidrogênio com a água, tornando a substância mais “amigável” ao meio aquoso.
- (A) Incorreta: Estradiol tem duas hidroxilas; menos grupos polares que o estriol, logo menor solubilidade.
- (B) Correta: Estriol possui três grupos –OH, o que eleva sua polaridade e capacidade de formar ligações de hidrogênio, tornando‑o o mais solúvel em água entre os listados.
- (C) Incorreta: Estrona contém apenas uma hidroxila e um grupo cetona, sendo menos polar que o estriol.
- (D) Incorreta: Novestrol (noretindrona) tem poucos grupos hidroxila e mais estruturas aromáticas e carbonilas, reduzindo sua polaridade.
- (E) Incorreta: Noretindrona também apresenta poucas hidroxilas e mais grupos hidrofóbicos, resultando em baixa solubilidade aquosa.
Fonte: INEP ENEM 2025 (Caderno Azul). Reproduzida para fins de estudo.