Questão nº 126
Questão de Química · INEP ENEM 2023 (nº 126)
Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:
O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)
- Abasicidade.
- Blipofilicidade.
- Ccaráter iônico. (alternativa correta)
- Dcadeia carbônica.
- Eestado de oxidação.
Resposta comentada
Gabarito Alternativa C
Para circular no plasma sanguíneo (que é um meio aquoso, ou seja, cheio de água), a molécula do fármaco precisa "gostar de água" — e quem gosta de água são espécies com carga elétrica, isto é, com caráter iônico. Ao reagir com , a amina vira o sal , que é iônico e, por isso, se dissolve muito melhor no sangue.
- (A) Incorreta: a basicidade até explica por que a amina reage com o , mas o que melhora a solubilidade no plasma não é "ser mais básica" — é a formação da espécie carregada.
- (B) Incorreta: lipofilicidade significa "afinidade por gordura"; o sal iônico é justamente o contrário, ele é mais hidrofílico (afinidade por água). Essa é a pegadinha clássica: o aluno lembra que a membrana celular é lipídica e marca "lipofilicidade", mas o enunciado pede a etapa de circulação no plasma, que é aquosa.
- (C) Correta: a conversão gera , um sal iônico; íons se dissolvem bem em água, aumentando a solubilidade no plasma e, portanto, a eficiência de circulação do fármaco.
- (D) Incorreta: a cadeia carbônica não muda na reação — ela continua a mesma antes e depois da conversão em cloridrato.
- (E) Incorreta: estado de oxidação se refere à perda/ganho de elétrons; aqui não há mudança de NOx relevante, apenas protonação da amina (ganho de ), o que não é oxidação.
Fonte: INEP ENEM 2023 (Caderno Azul). Reproduzida para fins de estudo.