Questão nº 102
Questão de Química · INEP ENEM 2023 (nº 102)
As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.
Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de
- Ahexanal.
- Bhexan-1-ol.
- Chexan-3-ol. (alternativa correta)
- Dhex-1-en-1-ol.
- Eácido hexanoico.
Resposta comentada
Gabarito Alternativa C
Álcoois secundários (aqueles em que o carbono que carrega a hidroxila –OH está ligado a dois carbonos) geram cetonas quando oxidados. Já os álcoois primários (carbono da –OH ligado a um só carbono) geram aldeídos e, se oxidados mais fundo, ácidos carboxílicos.
- (A) Incorreta: hexanal é um aldeído; oxidá-lo levaria a ácido hexanoico, não a cetona.
- (B) Incorreta: hexan-1-ol é álcool primário; sua oxidação produz hexanal e depois ácido hexanoico, nunca hexan-3-ona.
- (C) Correta: hexan-3-ol é álcool secundário (a –OH está no carbono 3, ligado a dois carbonos); oxidado em meio ácido com perde 2 H e forma a cetona hexan-3-ona, exatamente o composto pedido.
- (D) Incorreta: hex-1-en-1-ol é um enol (álcool com dupla ligação); não é o precursor clássico de cetona por oxidação simples e nem gera hexan-3-ona.
- (E) Incorreta: ácido hexanoico já é ácido carboxílico, produto de oxidação total; não se transforma em cetona por oxidação.
Pegadinha da banca (distrator mais tentador – letra B): o aluno vê "hexan" nas duas alternativas e marca hexan-1-ol achando que "tanto faz a posição da –OH". A armadilha é ignorar que a posição da hidroxila define a classe do álcool e, portanto, o produto: primário → aldeído/ácido; secundário → cetona. Como o enunciado pede hexan-3-ona (cetona), o precursor obrigatório é o álcool secundário na mesma posição: hexan-3-ol.
Fonte: INEP ENEM 2023 (Caderno Azul). Reproduzida para fins de estudo.