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Questão de Química — FGV SECAD-TO Edital 01 2023 (nº 60)
O mentol é um composto orgânico utilizado na fabricação de numerosos produtos, devido às suas ações analgésica e anti-inflamatória.
Este composto é obtido a partir da extração do óleo essencial da menta ou da síntese a partir do citronelal, um outro composto natural.
A rota sintética que conduz à formação do mentol, partindo do citronelal, está apresentada a seguir.
Considerando a rota sintética apresentada, a estrutura do mentol é:
- Acicloexanol com posicionamento incorreto dos substituintes.
- Bestrutura com insaturação (cicloexeno) incompatível com o produto hidrogenado.
- Cestrutura contendo grupo carbonila (C=O), sem a hidroxila.
- Dcicloexanol substituído por metila e isopropila (–OH em anel saturado).
- Eestrutura com grupo ácido carboxílico (–COOH).
Resposta comentada
Gabarito Alternativa D
- (A) Incorreta: apresenta posicionamento incorreto dos substituintes, não corresponde ao mentol.
- (B) Incorreta: mantém insaturação, incompatível com o produto após a hidrogenação com /Ni.
- (C) Incorreta: conserva a carbonila (C=O), mas o mentol é um álcool (–OH).
- (D) Correta: o mentol é um cicloexanol substituído (grupos metila e isopropila), obtido após a ciclização e a hidrogenação do citronelal.
- (E) Incorreta: apresenta grupo ácido carboxílico (–COOH), ausente no mentol.
Fonte: FGV SECAD-TO Edital 01 2023 Química (Caderno Tipo 1). Reproduzida para fins de estudo.
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