Questão de Química · INEP ENEM 2023 (nº 123)

Isomeria espacial é o tipo de isomeria que surge quando duas moléculas têm a mesma fórmula e as mesmas ligações, mas os átomos estão dispostos de modo diferente no espaço. A forma mais comum é a quiralidade, que exige um centro estereogênico (átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes).

• (A) Incorreta: a fenacetina não possui nenhum carbono quiral; sua estrutura é plana e simétrica, logo não apresenta isomeria espacial.
• (B) Incorreta: o paracetamol tem apenas um centro carbonílico e um anel aromático; nenhum carbono está ligado a quatro substituintes diferentes, portanto é achiral.
• (C) Incorreta: a dipirona sódica (metamizol) contém um anel heterocíclico, mas nenhum carbono com quatro grupos diferentes; a molécula é achiral.
• (D) Incorreta: o diclofenaco sódico possui dois anéis aromáticos e um carbono ligado a Cl e a um grupo fenil, mas esse carbono não é quiral porque há plano de simetria; a molécula não tem isomeria espacial.
• (E) Correta: o butilbrometo de escopolamina tem o núcleo tropano, onde o carbono C‑1 está ligado a quatro grupos diferentes (bromo, butil, oxigênio e nitrogênio), formando um centro estereogênico. Assim, ele apresenta a mesma quiralidade do ibuprofeno, sendo o único da lista que tem isomeria espacial.

Dica para não cair na pegadinha: verifique sempre se há um carbono ligado a quatro substituintes diferentes. Muitos fármacos (como o diclofenaco) parecem “complicados”, mas carecem desse centro quiral; a armadilha da banca costuma oferecer estruturas que parecem assimétricas, mas na prática são achirais.